Pirmoji sovietų okupacija. 1940 m. birželio 14 d. – 1941 m. birželio 22 d.
1939 m. Vokietijos ir Sovietų Sąjungos nepuolimo sutartis (Molotovo–Ribentropo paktas) bei 1939 m. rugsėjo 28 d. Sovietų Sąjungos ir Vokietijos draugystės ir sienų nustatymo sutartis ir jos slaptieji protokolai nulėmė Rytų Europos valstybių, tarp jų ir Lietuvos, patekusios į Sovietų Sąjungos įtakos zoną, likimą.
Naudodamasi to meto karo padėtimi ir prisidengdama 1940 m. gegužės 25 d. nota dėl tariamo sovietinių raudonarmiečių grobimo (sovietų bazės Lietuvos teritorijoje įkurtos remiantis 1939 m. spalio 10 d. savitarpio pagalbos sutartimi), Sovietų Sąjunga atvirai didino spaudimą Lietuvos Respublikai, Sovietų Sąjungos pasienyje telkė karines pajėgas. 1940 m. birželio 14 d., 23 val. 50 min., Lietuvos Užsienio Reikalų ministrui Juozui Urbšiui buvo įteiktas sovietų ultimatumas. Tai reiškė Lietuvos Respublikos okupaciją. Birželio 15 d. naktį SSRS pradėjo agresiją prieš Lietuvą. Valstybės sieną kirtę raudonarmiečiai užpuolė Ūtos (Alytaus apskr.) pasienio užkardą ir nužudė posto sargybos viršininką Aleksandrą Barauską. Į paskutinį posėdį Prezidentūroje susirinkusi Lietuvos vyriausybė priėmė sovietų ultimatumą, o birželio 15 d. sovietų kariuomenė užėmė visą kraštą.
Realią valdžią Lietuvoje įgavo iš Maskvos atvykęs sovietų emisaras Vladimiras Dekanozovas. Jau 1940 m. birželio 17 d. sudaryta marionetinė Lietuvos ,,Liaudies vyriausybė“. Liepos 1 d. buvo paleistas Lietuvos Seimas ir paskelbti rinkimai į marionetinį ,,Liaudies seimą“.
Jurbarke, kaip ir visoje Lietuvoje, prasidėjo trėmimai, šaudymai, kalinimai, ,,liaudies priešų“ areštai. Už lietuvišką veiklą suimti ir įkalinti 5 Jurbarko gimnazijos moksleiviai Leopoldas Pučeliauskas, Vincas Pocius, Vladas Paršelis, Steponas Vaitkevičius, Eduardas Mockevičius, mokytojas B. Butkus, jurbarkiečiai J. Urbutis, P, Bastys, V. Kavolius, J. Paškauskas ir kiti. 1941 m. birželio 14-18 dienomis iš Jurbarko valsčiaus ištremta apie 60 gyventojų.
Nacių ir sovietų okupacija. 1941–1943 m.
1941 m. birželio 22 d. prasidėjo Vokietijos ir Sovietų Sąjungos karas. Lietuvos patriotinių organizacijų pastangomis suorganizuotos Lietuvos Vyriausybės vokiečiai nepripažino. Lietuva buvo įtraukta į vokiečių Ostlando reichskomisariatą kaip Lietuvos generalinė sritis, valdoma civilinės administracijos.
Nemaža dalis jurbarkiečių okupacijos metais buvo išvežti į Vokietiją priverčiamiesiems darbams.
Pasipriešinimui okupantams buvo sukurta Lietuvos Laisvės armija (LLA). Ją 1941 m. gruodžio 13 d. Vilniuje įkūrė grupė jaunų Lietuvos karininkų, vadovaujama atsargos leitenanto Kazio Veverskio–Senio. Jis buvo kilęs iš Veliuonos valsčiaus Kalvių kaimo. 1944 m. Kazys Veverskis buvo nukautas prie Raudondvario tilto.
Jurbarke, kaip ir visoje Lietuvoje, prasidėjo rezistencinė kova. 1941 m. įkurta Lietuvos Laisvės Gynėjų organizacija, kurios steigėjas – Jurbarko gimnazijos lotynų kalbos mokytojas Petras Paulaitis, kilęs iš Jurbarko valsčiaus Kalnėnų kaimo.
Lietuvą okupavus vokiečiams, Lietuvos Laikinoji vyriausybė P. Paulaitį paskyrė Raseinių apskrities viršininku, tačiau po šešių savaičių, protestuodamas prieš žydų genocidą, šių pareigų atsisakė ir pradėjo mokytojauti Jurbarko gimnazijoje. Čia P. Paulaitis įsteigė ,,šachmatininkų“ būrelį, kurį sudarė gimnazistai, vykdę pogrindinę antinacinę kovą. 1942 m., prieš Vasario 18-ąją, P. Paulaičio įsakymu LLGO nariai prie įvažiavimų į Jurbarką nuplėšė vokiškus užrašus, iškėlė trispalves vėliavas. Nuo 1942 m. pavasario organizacija leido pogrindinį laikraštį ,,Lietuvos atgarsiai“, kurį platino Raseinių, Šakių, Kauno, Tauragės apskrityse. Laikraštis buvo nukreiptas prieš vokiečių okupaciją: ragino jaunimą nestoti į vokiečių kariuomenę, vengti reicho darbo tarnybos. 1943 m. spalio mėn. už antinacinę veiklą Kauno gestapas Petrą Paulaitį suėmė, tačiau jam pavyko pabėgti.
1943 m. lapkričio 25 d. Kaune iš politinių veikėjų buvo sudarytas Vyriausiasis Lietuvos Išlaisvinimo komitetas (VLIK). 1944 m. liepos 1 d. jis išleido įsakymą Lietuvos Laisvės armijai dislokuoti savo padalinius miškuose ir ruoštis partizaniniam karui už Lietuvos nepriklausomybę.
Antroji sovietinė okupacija. 1944 m. – 1953 m.
1944 m. liepos 1 d. SSRS kariuomenė išstūmė vokiečius ir antrą kartą okupavo Lietuvą. 1944 m. spalio 9 d. Raudonoji Armija įžengė į Jurbarką.
Apytikriais duomenimis iš Jurbarko rajono buvo ištremta apie 700 gyventojų. Sunkvežimiais, arkliais kinkytais vežimais jie buvo gabenami į Varlaukio geležinkelio stotį (Lybiškių k.) ir iš ten gyvuliniuose vagonuose vežami į Sibirą ar Tadžikiją.
1945 m. balandžio 22–28 dienomis iš Jurbarko valsčiaus ištremta apie 50 vadinamųjų ,,vokiečių“ – evangelikų liuteronų tikybos žmonių.
1946 m. – ištremta 112 asmenų.
1948 m. gegužės 22 d. – ištremta 168 žmonės,
1949 m. kovo 28 d. – ištremta 185 gyventojai.
1951 m. rugsėjo 20 d. ir spalio 2 d. – ištremta 114 žmonių.
1952 m. sausio 23 d. – rugpjūčio 5 d. ir spalio 17 d. – išvežti 22 žmonės.
Pirmosios sovietų okupacijos patirtis privertė vieną dalį Lietuvos gyventojų pasitraukti į Vakarus, o kitą – priešintis, vengiant mobilizacijos į Raudonąją Armiją. Lietuvos karininkijos likučiai, LLA, Šaulių organizacijų nariai, LAF-o ir VLIK-o aktyvistai bei represuotųjų asmenų giminės Lietuvoje organizavo pasipriešinimą sovietiniams okupantams.
Lietuvos partizanų kova buvo struktūrizuota, suskirstyta apygardomis, kuriose veikė atskiros rinktinės. Jurbarko krašto partizanai priklausė Kęstučio apygardai.
1947 m. balandžio 9 d. žuvo pirmasis Jungtinės Kęstučio apygardos vadas, aviacijos leitenantas, vienas narsiausių Jurbarko krašto partizanų Juozas Kasperavičius-Visvydas ir jo adjutantas Albinas Biliūnas – Džiugas. Kovose už Lietuvos laivę galvas padėjo Antanas Jonikas-Rolandas – būrio vadas, Mantvilių girininkas Vladas Gudavičius, Eržvilko gimnazijos mokinė, partizanų ryšininkė Onutė Preilauskaitė, drąsa pasižymėjo partizanai broliai Gaudentas ir Juozas Kisieliai, Bronius Liesis-Naktis, Vytautas Gužas-Kardas, Stasys Jarmala – Briedis ir kiti krašto partizanai.
Vienas žymiausių partizaninio karo vadų – Generolas Jonas Žemaitis-Vytautas. Nuo 1947 m. – Kęstučio apygardos vadas, nuo 1948 m. – Jūros srities vadas. 1948 m. lapkritį J. Žemaitis paskelbė apie Vyriausiosios partizanų vadovybės įkūrimą. 1949 m. vasario 16 d. jis sušaukė visos Lietuvos partizanų vadų suvažiavimą, kuriame buvo įkurtas Lietuvos Laisvės Kovų Sąjūdis. J. Žemaitis tapo jo Tarybos Prezidiumo Pirmininku ir Lietuvos Ginkluotųjų pajėgų vyriausiuoju vadu. 1953 m. vasario – kovo mėn. čekistai, šukuodami Raseinių ir Jurbarko miškus, sulaikė keletą ryšininkų ir sužinojo, kad Jonas Žemaitis - Vytautas slepiamas partizano J. Palubecko slėptuvėje, netoli Pavidaujo, Šimkaičių miške. Tur jį, sunkiai sužeistą ir sergantį, slaugė medicinos sesuo Marytė Žiliūtė su pagalbininke J. Palubecko seserimi. Jonas Žemaitis buvo suimtas. Jo suėmimas buvo ypač kruopščiai ruošiamas, net derinamas su Berija. J. Žemaitį suimti reikėjo gyvą. Čekistai, suėmę pagrindinį partizanų vadą, tikėjosi sunaikinti visą partizanų pogrindį. 1954 m. J. Žemaitis nuteisiamas mirties bausme. Nuosprendis įvykdytas 1954 m. lapkričio 26 d. Maskvos Butyrkų kalėjime, kur jis buvo ilgai kalinamas ir žiauriai tardomas. 2009 m. kovo 12 d. Lietuvos Respublikos Seimas priėmė deklaraciją, kurioje pripažino, kad nuo 1949 m. vasario 16 d. LLKS Tarybos deklaracijos priėmimo iki suėmimo 1953 m. gegužės 30 d. Jonas Žematis–Vytautas buvo kovojančios prieš okupaciją valstybės vadovas, praktiškai ėjęs Lietuvos Respublikos Prezidento pareigas. Jurbarko rajone, aktyvioje pasipriešinimo kovoje dalyvavo ir Petras Paulaitis-Aidas. Jis tapo Lietuvos Laisvės Gynėjų Sąjungos, vėliau, 1947 m. pavadintos ,,Trijų lelijų“ vardu, rinktinės vadas. ,,Trijų lelijų“ rinktinei priklausė du partizanų būriai: Jurbarko būrys, vadovaujams P. Paulaičio-Aido, ir Skirsnemunės būrys, kuriam vadovavo viršila Zenonas Mileris-Kazas. 1946 m. P. Paulaitis aktyviai dalyvavo kuriant Jungtinę Kęstučio apygardą, buvo paskirtas apygardos štabo informacijos skyriaus viršininku, tapo apygardos laikraščio ,,Laisvės varpas“ redaktoriumi. Tačiau 1947 m. balandžio 12 d. Skaudvilės valsčiaus Poškos kaime P. Paulaitis buvo suimtas ir nuteistas 25-iems metams lagerio.
Nuo 1944–1953 m. Lietuvoje, apytikriais duomenimis, kovojo apie 30 tūkstančių ginkluoto pasipriešinimo kovų dalyvių, o 1953 m. pavasarį jų liko tik keli šimtai. Jurbarko krašte sovietinės okupacijos metais galėjo būti apie tūkstantį partizanų. Dauguma žuvo. Likę buvo ištremti, kalinti lageriuose ir kalėjimuose.